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在一次酒吧聚会上，吉姆收到了女友米歇尔的分手短信，震惊之余的他获得了来自朋友亚历克斯衷心的“祝福”，亚历克斯祝福吉姆在30岁到来之前会失去自己的童贞一天，他偶然遇见了美丽的姐妹露露和凯蒂，在朋友的怂恿下，他鼓起勇气上前搭讪，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，这对姐妹并不像她们看起来那么单纯无害……

純潔的吉姆是個害怕女性的萬年處男。在30歲生日的前一天晚上，他下定決心要找到機會證明自己的男人魅力，於是他和自大的好友艾力克斯一同出發獵豔。他們在派對上遇到一對美麗的姊妹─凱蒂和露露。正當他們以為這